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化学院文丽荣与张林宝团队在由芳环去芳构化制备环庚三烯化合物取得新进展

作者:陈玉凤 审核:罗细亮 来源:化学院、图书馆 编辑:张岩   点击: 日期:2021-12-30

日前,学校化学院文丽荣与张林宝团队提出了一种新型构建环庚三烯及环丙烷的合成方法。其成果以题“Hypervalent iodine promoted the synthesis of cycloheptatrienes and cyclopropanes”发表在国际知名期刊Chem. Sci.中科院JCR一区,影响因子9.825, top期刊),得到了国际上同行评审专家的高度评价,文章第一作者为化学院硕士研究生袁大富与王子晨,通讯作者为文丽荣教授与张林宝副教授。学校为第一完成单位。

芳环去芳构化反应一直是有机化学研究的热点课题,过去几十年,吲哚的去芳构化反应取得了长足的进展,而简单苯环的去芳构化反应研究甚少,一般是由Buchner反应实现,即铑催化剂下,苯环与重氮化合物发生去芳构化反应得到环庚三烯化合物。但是昂贵的铑催化剂增加了反应成本,同时重氮化合物具有易爆的特性,此类反应也极具危险性。近期报道了一种高碘化合物促进的由芳基酰胺构建环庚三烯的新方法(图1)。该方法无需金属催化剂,底物制备简便,官能团普适性良好,条件温和,反应迅速(1分钟之内便可完成反应)。最高产率可达99%。这是第一例无金属促进的构建环庚三烯化合物的方法,拓展了芳环去芳构化的研究,同时也为制备具有药物活性的骨架分子奠定了基础。不仅如此,以烯酰胺为反应底物,此反应可得到稠环丙烷类多环化合物,进一步拓展了环丙烷类化合物的合成方法(图2)。

该团队一直致力于绿色化学合成方面的研究(Green Chem.,2021,23, 9515;Green Chem.,2021,23, 2420;Green Chem.,2021,23, 2773;Green Chem.,2020,22, 16. IF = 10.182,中科院一区,top期刊),以上工作得到了国家自然科学基金、山东省自然科学基金及香江学者等项目的资助。

文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/sc/d1sc05429e

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